La historia se centra en una chica de 30 años llamada Maddie que vive en Montauk, Suffolk, que tiene una población de más de 3000 habitantes. Maddie trabaja como conductora de Uber en la provincia. En su tiempo libre lleva una vida libre y salvaje y no se preocupa en absoluto por su futuro. Luego pierde inesperadamente su automóvil, su único medio de subsistencia, y recibe la noticia de que Maddie amenaza con perder la casa familiar si no paga sus cuentas. La heroína inmediatamente comienza a buscar un nuevo trabajo y, inesperadamente, casi de inmediato, obtiene uno bastante inusual, del que le habla su amiga Sarah.
Alison y Laird, una pareja casada, pronto enviarán a su hijo Percy, de 19 años, a la universidad, pero sus padres lo encuentran demasiado retraído y distante. Por ello, comenzaron a buscar una chica que pudiera ayudar a Percy a relajarse, pues es introvertido, notorio y le gusta pasar tiempo a solas. Laird y Alison dicen que pagarán bien por el trabajo y Maddie acepta felizmente. Sin embargo, el primer encuentro de jóvenes no es del todo exitoso, y Maddie se da cuenta de que no todo es tan malo como imaginaba.